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對甲氧基苯甲醇選擇紅豆化工

    對甲氧基苯甲醇(4-methoxybenzyl alcohol, p-MeO-BA),別名大茴香醇(CH3OC6H4CH2OH, 分子量138.17,CAS No.105-13-5),可用作合成抗早產藥利托君(Ritodrine,1-(4-羥基苯基)-2-[2-(4-羥基苯基)乙胺基]丙醇)的中間體β-(對甲氧基苯乙胺)的原料[1],因其略帶有甜味的茴香香氣,還常用于配制香精和香料。目前由大茴香醛(學名:對甲氧基苯甲醛,p-anisaldehyde, CH3OC6H4CHO, 分子量136.15,CAS No.123-11-5)、甲醛和氫氧化鈉在乙醇中發生康尼查羅(Cannizzaro)反應制備[2-3],路線見圖1,此化學合成法溫度要求高,操作復雜,安全性低。而生物催化是利用酶和微生物細胞作為催化劑進行反應,反應快速,條件溫和,立體選擇性高,多用于手性化合物的合成[4-8]。在研究酵母轉化大茴香醛生成手性醫藥中間體(1R)-1-羥基-1-(4-甲氧苯基)丙酮-2(L-p-MeO-PAC)和(-)-(1R,2S)-1-對甲氧苯基-1,2-丙二醇(p-MeO-PPDA)時,發現大茴香醛亦能被釀酒酵母轉化生成非手性化合物p-MeO-BA,反應途徑見圖2。該生物合成p-MeO-BA的方法能耗少,收率高,環境污染小,目前國內尚未見報道,國外也鮮有報道,本文采用TLC法、分光光度法和GC/MS法研究了釀酒酵母轉化大茴香醛合成p-MeO-BA,為p-MeO-BA的合成增加一條新的途徑。

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